迈克尔·乔丹的Air Jordan 1 “Chicago” 是一款具有传奇色彩的篮球鞋，自1985年首次面市以来，它就因其独特的设计和与乔丹本人的密切关联而备受推崇。这款鞋以其标志性的红黑配色和“禁穿”称号闻名，而“禁穿”一词来源于NBA当时对球鞋颜色的规定，这款鞋因为颜色过于鲜艳而被禁止在比赛中穿着。不过，随着运动装备规范的放宽，这款鞋最终得以在职业赛场上合法亮相。

Air Jordan 1 “Chicago” 经历了多次复刻，每一次都备受关注，每次复刻也都有一些细微的变化。复刻版本通常会分为几个不同的版本，如Retro、Retro High、Retro Low等，这些不同的版本在设计、材质和细节上可能会有所不同。

截至2023，Air Jordan 1 “Chicago” 至少复刻了四次。第一次复刻是在1994年，第二次是在1999年，第三次是在2001年，第四次是在2013年的“Anniversary”系列中。每次复刻都会带来一定程度的变化，例如材料、鞋带、鞋舌等细节的更新。其中，2013年的复刻版本因其高度的还原度和优质的材料选择而特别受到鞋迷的喜爱。

对于哪一版本的“Chicago”更好看，这主要取决于个人口味和对细节的偏好。一些鞋迷可能更喜欢原始版本的经典感，而另一些人可能更欣赏后来复刻版本中引入的新元素和改良。例如，2013年的复刻版本在鞋头和鞋跟的部分采用了更加光滑的皮革，而1999年的版本则有着更加鲜明的红色调。

除了正统的复刻之外，耐克还推出过各种不同版本的Air Jordan 1 “Chicago”，包括限量版、特别版和合作版等，这些都增加了这款鞋的收藏价值和话题性。

在选择哪一双“Chicago” AJ1更好看时，除了考虑版型和设计，很多人还会考虑搭配的灵活性和场合的适宜性。经典的“Chicago”配色因为其简洁和复古的风格，可以很好地搭配各种类型的服装，从街头风格到复古运动风，都非常适合。

最后，哪一双更好看还取决于个人与这款鞋的情感联系。对于很多乔丹迷和篮球鞋爱好者来说，第一双或某一双特别的“Chicago” AJ1可能承载了特别的记忆或故事，这样的情感价值是无法用外观来衡量的。

综上所述，Air Jordan 1 “Chicago” 作为篮球鞋历史上的一个重要标志，其每一次复刻都是一次对经典的重塑，对不同版本的评价往往取决于个人偏好和情感体验。无论哪一版本，它都是一款值得篮球鞋收藏家和爱好者珍视的鞋款。